Как уже отмечалось, Братство черноголовых было первоначально организацией чужеземных купцов, приезжавших в Таллинн, куда входили и местные холостые купцы.

Название организации происходит от имени святого Маврикия, изображение головы которого являлось эмблемой братства. Мавр Маврикий был послан из египетского города Фив в 300 г. н.э. императором Максимилианом в Галлию в качестве предводителя легиона и позже стал патроном Магдебургского епископства. Почему молодые купцы назвали свою организацию именем чернокожего святого, неизвестно. Такая своеобразная организация известна только в Лифляндии, где она играла значительную роль в истории крупных городов. Совместная защита интересов, связанных с мореплаванием и торговлей, позволила братству занять ведущее положение в области внешних сношений. Черноголовые были богаты и могущественны. Помимо торговли, они выступали как покровители искусств и выполняли репрезентативные функции. Эти позиции братство удерживало в своих руках в течение столетий. Состоятельность черноголовых, их роль как меценатов и участие в представительской деятельности нашли отражение в истории города. Следы этого можно встретить в здании черноголовых, в других местах в городе и прежде всего в церквях, которые, являясь своего рода музеями старого искусства, имели и хранили предметы искусства, связанные с Братством черноголовых.

Из наиболее крупных и ценных произведений искусства до нас дошли створчатый алтарь конца 15 века, так называемый «алтарь черноголовых», который вначале находился в церкви монастыря доминиканцев на улице Вене. После реформации алтарь был установлен в здании Братства черноголовых, где он простоял несколько столетий. В настоящее время алтарь находится в Государственном музее в Кадриоргском дворце. Алтарь был заказан в Брюгге и доставлен в Таллинн через Любек в 1495 году. Авторство этого произведения долгое время приписывалось известному нидерландскому художнику Гансу Мемлингу. Теперь полагают, что алтарь был создан нидерландским художником, который известен как создатель полотна о святой Лючии. Алтарь как произведение искусства достоин отдельной монографии. Здесь же обратим внимание на 30 коленопреклоненных мужских фигур, изображенных на створках алтаря. Это полупортретые изображения молодых мужчин, на лицах которых, несмотря на одинаковое выражение благоговения, можно увидеть яркие индивидуализированные характеры. Глядя на эти фигуры, мы можем мысленно представить себе членов Братства в архитектурном пространстве здания.

Архитектура фасада здания Братства черноголовых входит в круг нидерландского искусства Возрождения. Высокие окна говорят о хорошо освещенных помещениях. Высокий узкий фасад расчленен горизонтальными поясами, которые подчеркивают этажность здания. На этих поясах видны орнаменты в стиле нидерландского Возрождения. Здесь маски львов чередуются с фантастическими маскаронами. Фриз между первым и вторым этажами украшен гербами крупнейших ганзейских торговых контор: Брюгге, Новгорода, Лондона и Бергена. Это пункты назначения торговых сношений в 15 и 16 веках, что говорит о важном значении городов Северных стран, Фландрии и Восточной Европы в деятельности Братства черноголовых, как организации, занимающейся торговлей. Между окнами выступают отдельные плиты, рельефы. Здесь мы находим изображение Христа и характерные для Возрождения аллегорические фигуры, рельефы с изображением рыцарских турниров и поединков.

Наиболее важным на фасаде является портал, решенный в типичной манере эпохи Возрождения. На архитектурно оформленном обрамлении герб черноголовых. В богатой орнаментике фасада несколько эпизодическими кажутся выполненные почти в круглой пластике две головы на фронтонах окон первого этажа. Это скульптурные портреты шведского короля Сигизмуда и его супруги Анны. Арент Пассер отнесся к этим работам гораздо серьезнее, чем это необходимо в орнаментальных рельефах. Всего несколькими годами позже портала изготовлена наружная дверь, украшенная розетками и орнаментальной резьбой. Дверь представляет интерес как одна из немногих сохранившихся деревянных деталей архитектуры Возрождения.