Алкалоиды. Наличие алкалоидов рода Carex на Европейском северо-востоке России

Учитывая все вышеперечисленное было предложено новое определение понятия «алкалоид», которое безусловно охватывает большее число соединений, исключая тем не менее такие классы природных азотсодержащих соединений, как аминокислоты, аминосахара, алифатические амины, белки и пептиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, витамины, птерины, порфирины. Новое определение было сформулировано У. Плетье:

«Алкалоид — это циклическое органическое соединение, содержащее азот в отрицательной степени окисления и имеющее органическое распространение среди живых организмов». Определение, отвечает необходимым условиям и получило повсеместное признание.

Достоинство определения алкалоидов, предложенного Плетье, состоит в том, что подтверждает отнесение к алкалоидам большинства тех соединений, которые, хотя традиционно считаются алкалоидами, не подходят под классическое определение Винтерштейна — Трира. Это, например, колхицин, пиперин, b -фенилэтиламины, рицинин, генцианин, буфотоксин.

Структура алкалоидов

Достаточно взглянуть на формулы нижеприведенных соединений, чтобы стало очевидным, почему химики, при попытках уяснить их природу и взаимные отношения, наталкивались на трудности. Например, колхицин и пиперин не имеют основного характера, в то же время колхицин и такие b -фенилэтиламины, как мескалин, не являются гетероциклами:

Простые низкомолекулярные производные аммония и циклические полиамины, например, путресцин H2N (CH2)4NH2, спермидин H2N (CH2)4NH (CH2)3NH2 и спермин H2N (CH2)3NH (CH2)4NH (CH2)3NH2, в список алкалоидов не включаются из-за отсутствия циклического фрагмента в структуре молекулы.

Требование наличия азота в отрицательной степени окисления (с.о.) обусловливает включение в список алкалоидов аминов (с.о. -3), аминоксидов (-1), амидов (-3) и четвертичных аммониевых солей (-3), но исключает нитро- (+3) и нитрозо- (+1) соединения.

Еще одним критерием является условие ограниченной распространенности в живой природе, иначе почти все природные азотистые соединения можно было бы причислить к алкалоидам.