Спирты

Содержание

а) Строение

б) Физические и химические свойства

в) Получение и применение

Дополнительная литература

3.Охрана окружающей среды

1.Стрение этилого спирта.

Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным законом, легче воды Р=0,8г/см, кипит при t-78,3 С, хорошо растворяется в воде и сам является растворителем многих неорганических и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта и валентность элементов, попытаемся изобразить его строение.

Напишим две структурные формулы.

Н Н Н Н

Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-Н

Н Н Н Н

Сопостовляя формулы, мы замечаем, что если справидлива первая из них, то в молекуле спирта все атомы водорода соеденены с молекулами углерода, и можно предполагать, что они одинаковы по свойствам. Если же истинна вторая формула, то один атом водорода в молекуле соединён с атомом углерода через кислород и он, по-всевидимому, будет отличаться от других водородных атомов. Оказывается, можно проверить опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте.

Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды) кусочек натрия. Начинается реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что это водород. При помощи другого, более сложного опыта можно определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта. В колбу с мелкими кусочками натрия (рис.1) приливается по каплям из воронки определённое количество спирта Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр. Обьём вытесненной воды в цилиндре соответствует обьёму выделевшегося водорода .Опыт показывает, что из 0,1 моль спирта удаётся получить 1,12л. водорода. Это означает, что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т. е. 0,5 моль водорода.

Иначе говоря, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода. Формула (1) не даёт обьяснения такому факту. Согласно этой формуле все атомы водорода равноцены. Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении: он соединён с атомом углерода через кислород; можно заключать, что именно этот атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием. Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной формулой этилого спирта. Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН, соединённая с углеводородным радикалом, молекулярную формулу этилового спирта часто пишут так :

СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН

Очивидно, здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг на друга. Чтобы понять сущность этого влияния, обратимся к электроному строению молекулы. Характер связей С-СuC-Н нам уже хорошо известен — это ковалентные q -связи. Атом О2 образует с атомом «H» и с углеводородным радикалом такие же связи, при этом его наружный электронный слой дополняется до октета .

Формула спирта в таком случае можно изобразить так :

Н Н

Н С С О Н

Н Н

Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта не такое равномерное, как в углеродах. Связь О-Н полимерная, так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому О2, как элементу более электроотрицательному. Атом «Н» оказывается как бы более свободным от электронов, менее связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко вытесняется натрием. Смещение электронной плотности можно показать в формуле следующим образом

Н Н

Н-С-С-О Н

Н Н

Атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу, а не по прямой линии. Вспомним, что в наружном электронном слое наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спаренными р-электронами имеются два неспареных р-электрона. Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярно. В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого). Мы знаем, что молекуле воды имеет подобное пространственное строение.

Гомологический ряд спиртов .

Этиловый спирт -один из членов гомологического ряда .

Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение. Первый член ряда метиловый спирт .

Н

Н -С -О -Н

Н

Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт.

Н Н Н

Н -С -С -С -О -Н

Н Н Н

В молекулах спиртов может содержаться не одна, а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере реакции с натрием и убедимся ещё далее, наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов, т. е. их химическую функцию.

Такие группы атомов называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом

Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

Спирты приведённого высше ряда можно считать производно предельных углеводоров, в молекулах которых один атом водорода заменён на гидроксильную группу. Это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Общая формула веществ этого ряда СпН2п+ОН или R-OH .

Таблица № 1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.

Название спиртов

Формула

Температура

кипения (t)

Метиловый (метанол)

Этиловый (этанол)

Пропиловый (пропанол-1)

Бутиловый (бутанол-1)

Аниловый (пентанол-1)

Гексиловый (гексанол-1)

Гептиловый (гептанол-1)

СН3ОН

С2Н5ОН

С3Н7ОН

С4Н9ОН

С5Н11ОН

С6Н13ОН