План.

Краткая характеристика.

Физические и химические свойства кислоты.

Производные салициловой кислоты.

Практическое использование салициловой кислоты в качественных реакциях.

Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.

Определение салициловой кислоты в таблетках аспирина.

Фотометрический анализ.

1.Краткая характеристика.

Впервые салициловая кислота была выделена из ивы (Salix) — отсюда и получила свое название. Это произошло еще в XIX столетии, и с тех пор салициловая кислота находит широкое примениение, как лекарственный препарат. Самые известные производные салицилата — аспирин или ацетилсалициловая кислота.

Салициловая кислота является одной из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот.

2.Физические и химические свойства кислоты.

Внешне салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы. Кислота является плохо растворимой в холодной воде и имеет температуру плавления tпл.=159°С.

Внутримолекулярная водородная связь в салициловой кислоте позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности

рКа=2,98

Легко декарбоксилируется при нагревании с образованием фенола:

С6H4(OH)COOHЬ Ь C6H5OH + CO2

(салициловая кислота Ь фенол)

С хлоридом железа FeCl3 салициловая кислота дает фиолетовое окрашивание. Это свойство проявляется не только в водном, но и в спиртовом растворе.

Под действием гидроксида щелочного металла, салициловая кислота способна растворяеться, при этом образуется фенолятосоль щелочного металла:

C6H4- COOH + 2 NaOH Ь C6H4- COONa + 2 H2O

ъ Ѕ

OH ONa

Фенолят натрия

Под действием карбонатов щелочных металлов, салициловая кислота способна проявлять различные степени кислотности карбоксила и фенольного гидроксила. Реакция проходит с образованием солей.

При этом карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту.

Фенольный гидроксил обладает более слабыми кислотными свойствами по сравнению с

угольной кислотой и остается свободным, так как не способен разлагать эти соли.

Химическая реакция выглядит следующим образом:

2 C6H4- COOH + Na2CO3Ь 2 С6H4- COONa + H2O + CO2

Ѕ Ѕ

OH OH

салицилат

натрия

Как и все фенолокислоты, салициловая кислота, способна нитроваться, галогенироваться, сульфироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

3.Производные салициловой кислоты.

По каждой функциональной группе салициловая кислота способна давать производные:

1. Салицилат натрия (лат. Natrium salicylicum)

Na2CO3

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

салициловая салицилат натрия

кислота

От салициловой кислоты в первоначальном виде салицилат натрия отличается

хорошей растворимостью в воде, при этом он не раздражает кишечник. В медицине применяется как жаропонижающее и противоревматическое средство.

часто применяют как противоревматическое

Так же эту соль применяют для получения двойных солей салициловой кислоты.

2. Фенилсалицилат (или салол)

C6H5OH

С6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

Представляет из себя в твердом агрегатном состоянии кристаллический порошок. Фенилсалицилат очень плохо растворим в воде, поэтому реакции окрашивания с FeCl3 в воде и водных растворах он не дает. Спиртовые растворы фенилсалицилата

окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно.