Алкалоиды. Наличие алкалоидов рода Carex на Европейском северо-востоке России

Поскольку структурой соединения определяется его принадлежность к алкалоидам, антибиотики соответствующей структуры (например, циклосерин, глиотоксин, митомицин С, пенициллин, стрептомицин и стрептонигрин) могут быть причислены к алкалоидам.

Для классификации алкалоидов обычно используются две системы:

  • по родам растений, в которых встречаются алкалоиды;
  • по сходной структуре строения молекул.

Алкалоиды аконита, аспидоспермы, хинного дерева, спорыньи, эфедры, ибоги, ипекакуаны, люпина, опийного мака, раувольфии, крестовника, картофеля, стрихноса (рвотного ореха) и иохимбе — это классы алкалоидов, члены которых объединены по источнику выделения.

Классификация по химическому составу основана на особенностях молекулярного азотно-углеродного скелета, который является одинаковым для членов данной группы алкалоидов.

Алкалоиды, составляющие основные структурные классы — пиридиновые (никотин), пиперидиновые (лобелин), тропановые (гиосциамин), хинолиновые (хинин), изохинолиновые (морфин), индольные (псилоцибин, активное начало мексиканских галлюциногенных грибов, резерпин и стрихнин), имидазольные (пилокарпин), стероидные (томатидин из томатов), дитерпеноидные (аконитин), пуриновые (кофеин из чая и кофе, теофиллин из чая и теобромин из чая и какао):

Открытие некоторых алкалоидов

Начало химии алкалоидов обычно относят к 1803, когда Л.-Ш. Деронь выделил из опиума — высохшего на воздухе млечного сока снотворного (опийного) мака Papaver somniferum — смесь алкалоидов, которую он назвал наркотином. Затем в 1805 Ф. Сертюрнер сообщил о выделении морфина из опиума. Он приготовил несколько солей морфина и показал, что именно морфином обусловливается физиологическое действие опиума. Позднее (1810) Б. Гомес обработал спиртовый экстракт коры хинного дерева щелочью и получил кристаллический продукт, который назвал «цинхонино». П. Пельтье и Ж. Кавенту на фармацевтическом факультете Сорбонны (1820) выделили из «цинхонино» два алкалоида, названные хинином и цинхонином. Позднее исследователи получили более двух десятков оснований из экстрактов коры хинного дерева и растений рода ремиджия (Remijia)сем. мареновых. Между 1820 и 1850 было выделено и описано большое число алкалоидов новых разнообразных типов. Среди них аконитин из растений рода аконит (Aconitum, борец) — одно из наиболее токсичных веществ растительного происхождения; атропин — оптически неактивная форма гиосциамина и мощное мидриатическое средство (даже 4*10−6 г вызывают расширение зрачка); колхицин — алкалоид безвременника осеннего, применяемый при лечении подагры; кониин представляет особый исторический интерес, поскольку именно он стал орудием казни Сократа в 399 до н.э., когда великий философ был вынужден выпить чашу с настоем болиголова (Conium maculatum); кодеин — близкий к морфину алкалоид, являющийся ценным обезболивающим и противокашлевым средством; пиперин — алкалоид черного перца (Piper nigrum); берберин — алкалоид из корней барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris); стрихнин — очень ядовитый алкалоид, содержащийся в семенах чилибухи (Strychnos nux-vomica) и используемый при некоторых сердечных болезнях и для истребления грызунов; эметин содержится в корне ипекакуаны (Cephaelis ipecacuanha, рвотный корень) — рвотное и противопротозойное средство, применяется для лечения амебной дизентерии; кокаин содержится в листьях тропических растений рода Erythroxylum, главным образом в коке (E. coca), используется в медицине как местноанестезирующее средство:

3. Алкалоиды в природе (локализация в растительных организмах).