Алкалоиды. Наличие алкалоидов рода Carex на Европейском северо-востоке России

План:

  1. Введение.
  2. Историческая справка. Особенности структуры алкалоидов.
  3. Алкалоиды в природе (локализация в растительных организмах).
  4. Процессы биосинтеза алкалоидов.
  5. Способы выделения алкалоидов.
  6. Методы изучения структуры алкалоидов.
  7. Развернутая характеристика алкалоидов рода Carex.
  8. Химический состав, полезные свойства и применение в медицине.
  9. Заключение.
  10. Список литературы.
  1. Введение

Как класс органических соединений, алкалоиды интересны с точки зрения структуры и физиологических действий, оказываемых на животный организм. Для начала, т.к. работа является по большей части обзорной, дадим краткую характеристику алкалоидов, как класса. Коснемся истории открытия отдельных представителей алкалоидов, дадим определение, рассмотрим возможные функции алкалоидов. Чтобы четко понимать механизм образования алкалоидов, обратим внимание на биосинтез некоторых гетероциклических оснований, а также на пути выделения алкалоидов в растениях и установление структуры. Далее по плану — распространение алкалоидов в природе (локализация в растительном организме). Остановимся подробно на важной информации о продуцентах алкалоидов, которыми и являются растения. Этот блок будет включать информацию непосредственно о интересующем нас роде алкалоидов Carex (краткая ботаническая характеристика, химический состав, полезные свойства) на территории европейского северо-востока России. Будут рассмотрены растения (в том числе, различные виды осок), содержащие алкалоиды вида Carex, произрастающие на Европейском северо-востоке России.

Подробно остановимся на химическом составе, полезных свойствах и применении различных видов представителей рода Carex, произрастающих на интересующей нас территории, составим таблицу.

Составим заключение на основании изложенной информации.

2. Историческая справка. Структура алкалоидов

Алкалоиды — гетероциклические азотосодержащие вещества щелочного характера, обладающие сильным физиологическим действием. Во второй половине 18 века и в начале 19 века, при изучении химического состава растений, были выделены отдельно сложные производственные гетероциклов, получившие впоследствии объединяющее название «алкалоиды». Сам термин был введен В. Мейснером в 1819 году: по-латыни alkali-щелочи, oides-подобный, то есть «подобные щелочам». Современное определение алкалоидам впервые было дано в 1910 году Э. Винтерштейном и Г. Триром. В определении были сформулированы основные условия, которым должен отвечать истинный алкалоид:

      1. растительное происхождение;
      2. сложная молекулярная структура соединения;
      3. атом азота — часть гетероциклической системы;
      4. проявление высокой фармакологической активности.

На сегодняшний день классическое определение Винтерштейна — Трира несколько устарело, так как соединения, рассматриваемые большинством химиков и формаколагов как алкалоиды, не отвечают всем его требованиям. Это не удивительно, ведь известно свыше 5000 алкалоидов, строение установлено примерно для 3000.

Обратим внимание на некоторые недостатки определения Винтерштейна — Тирра: на сегодняшний день известны многие вещества со структурой классических алкалоидов, но полученные из материалов нерастительного происхождения (бактерий, грибов, тканей животных).

Определение «сложная молекулярная структура соединения» слишком расплывчато и не дает представления о положении в целом.

Термин «высокая фармакологическая активность» — применен не слишком корректно, так как фармакологическая активность веществ во многом зависит от уровня доз, и проявляется, при достаточном содержании многими веществами, не имеющими отношения к алкалоидам.

Учитывая все вышеперечисленное было предложено новое определение понятия «алкалоид», которое безусловно охватывает большее число соединений, исключая тем не менее такие классы природных азотсодержащих соединений, как аминокислоты, аминосахара, алифатические амины, белки и пептиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, витамины, птерины, порфирины. Новое определение было сформулировано У. Плетье:

«Алкалоид — это циклическое органическое соединение, содержащее азот в отрицательной степени окисления и имеющее органическое распространение среди живых организмов». Определение, отвечает необходимым условиям и получило повсеместное признание.

Достоинство определения алкалоидов, предложенного Плетье, состоит в том, что подтверждает отнесение к алкалоидам большинства тех соединений, которые, хотя традиционно считаются алкалоидами, не подходят под классическое определение Винтерштейна — Трира. Это, например, колхицин, пиперин, b -фенилэтиламины, рицинин, генцианин, буфотоксин.

Структура алкалоидов

Достаточно взглянуть на формулы нижеприведенных соединений, чтобы стало очевидным, почему химики, при попытках уяснить их природу и взаимные отношения, наталкивались на трудности. Например, колхицин и пиперин не имеют основного характера, в то же время колхицин и такие b -фенилэтиламины, как мескалин, не являются гетероциклами: