1. Строение алкадиенов: а) молекулярноеб) структурное
2. Вид гибридизации
3. Гомологический ряд
4. Изомерия
5. Свойства:а) физическиеб) химические
6. Получение
7. Применение

Алкадиены, по другому диеновые углеводороды, — это непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C₄H₆ — бутадиен

C₅H₈ — пентадиен

б) структурное

CH₂ = CH — CH = CH₂

бутадиен-1,3

CH₂ = CH — CH = CH₂

|

CH₃

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH₂ = CH — CH = CH₂

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp³-гибридизации. За счет гибридных sp³-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод — водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p -электронную систему однако перекрывание p-орбиталеймежду атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов C_nH_2n-2

C₃H₄ — пропадиен

C₄H₆ — бутадиен

C₅H₈ — пентадиен

C₆H₁₀ — гексадиен

C₇H₁₂ — гептадиен

C₈H₁₄ — октадиен

C₉H₁₆ — нонадиен

C₁₀H₁₈ — декадиен

4. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH₂ = CH — CH = CH — CH₃ CH₂ = CH — C = CH₂

петадииен-1,3 |

CH₃ 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH₂ = CH — CH = CH — CH₃ CH₂ = C = CH — CH₂ — CH₃

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C₃H₄ C₃H₄

CH є C — CH₃ CH₂ = C = CH₂

II. Пространственная

CH₃ — CH = CH — CH = CH₂

H H CH₃ H

| | | |

C = C C = C

| | | |

CH₃ CH=CH₂ H CH=CH₂

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

5. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил) — бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления -4,5° C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) — при обычных условиях — жидкость с температурой кипения 34° C.

б) химические

1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т. е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH₂ = CH — CH = CH₂ + H₂ ® CH₃ — CH = CH — CH₃

CH₂ = CH — CH = CH₂ + Br₂ ® CH₂Br — CH = CH — CH₂Br

2. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:



← ctrl Пред. След. ctrl →
Страницы: 1 2


Теги: углерода